Inhoud
- Moleculaire structuur
- Vorming van zouten
- Productie van esters
- Productie van een zuurhalide
- sulfonering
- nitratie
- halogenering
Benzoëzuur is een vaste, witte, kristallijne substantie die chemisch is geclassificeerd als een aromatisch carbonzuur. De moleculaire formule kan worden geschreven als C7H6O2. De chemische eigenschappen ervan zijn gebaseerd op het feit dat elk molecuul bestaat uit een carboxylgroep bevestigd aan een aromatische ring. De carboxylgroep kan reacties ondergaan om producten te vormen zoals zouten, esters en zuurhalogeniden. De aromatische ring kan reacties zoals sulfonering, nitratie en halogenering ondergaan.
Moleculaire structuur
Onder carbonzuren heeft benzoëzuur de eenvoudigste moleculaire structuur waarin een enkele carboxylgroep (COOH) direct is bevestigd aan een koolstofatoom van een benzeenring. Het benzeenmolecuul (met de molecuulformule C6H6) wordt gevormd door een aromatische ring van zes koolstofatomen, met een waterstofatoom aan elk van hen. In het benzoëzuurmolecuul vervangt de COOH-groep een van de ringwaterstoffen. Om deze structuur aan te duiden, wordt de moleculaire formule van benzoëzuur (C7H602) in het algemeen geschreven als C6H5COOH.
De chemische eigenschappen van benzoëzuur zijn gebaseerd op de moleculaire structuur. In het bijzonder kunnen de benzoëzuurreacties modificaties van de carboxylgroep of de aromatische ring omvatten.
Vorming van zouten
Het zure deel van benzoëzuur is de carboxylgroep en het reageert met een base om een zout te vormen. Het reageert bijvoorbeeld met natriumhydroxide (NaOH) om natriumbenzoaat, een ionische verbinding (C6H5COO-Na +) te produceren. Zowel benzoëzuur als natriumbenzoaat worden gebruikt als voedselconserveringsmiddelen.
Productie van esters
Benzoëzuur reageert met alcoholen om esters te produceren. Bijvoorbeeld, met ethylalcohol (C2H5OH) vormt benzoëzuur ethylbenzoaat, een ester (C6H5C0-0-C2H5). Sommige esters van benzoëzuur zijn weekmakers.
Productie van een zuurhalide
Met fosforpentachloride (PCL 5) of thionylchloride (SOCl 2) reageert benzoëzuur tot benzoylchloride (C 6 H 5 COCl), dat is geclassificeerd als een zuur (of acyl) halide. Benzoylchloride is zeer reactief en wordt gebruikt om andere producten te vormen. Het reageert bijvoorbeeld met ammoniak (NH3) of een amine (zoals methylamine, CH3-NH2) om een amide te vormen (benzamide, C6H5CONH2).
sulfonering
De reactie van benzoëzuur met rokend zwavelzuur (H2SO4) leidt tot de sulfonering van de aromatische ring, waarbij de SO3H-functionele groep een waterstofatoom in de benzeenring vervangt. Het product is overwegend metasulfobenzoëzuur (SO3H-C6H4-COOH). Het voorvoegsel "meta" geeft aan dat de functionele groep is bevestigd aan de derde koolstof ten opzichte van het aanhechtingspunt van de carboxylgroep.
nitratie
Benzoëzuur reageert met geconcentreerd salpeterzuur (HNO3), in de aanwezigheid van zwavelzuur als katalysator, wat leidt tot nitratie van de ring. Het uitgangsproduct is overwegend meta-nitrobenzoëzuur (NO 2-C 6 H 4 -COOH) waarin de functionele groep NO 2 aan de ring is bevestigd op de meta-positie ten opzichte van de carboxylgroep.
halogenering
In aanwezigheid van een katalysator zoals ferrichloride (FeCl3) reageert benzoëzuur met een halogeen zoals chloor (Cl2) om een gehalogeneerd molecuul zoals meta-chloorbenzoëzuur (Cl-C6H4-COOH) te vormen. In dat geval wordt een chlooratoom aan de ring bevestigd op de meta-positie van de carboxylgroep.