Inhoud
Isomeren zijn samengesteld met identieke formules maar verschillende structuren of ruimtelijke ordeningen. Ze komen in de natuur voor, maar wekken een bijzondere interesse in de organische chemie - de studie van koolstofverbindingen - vanwege de grote verscheidenheid aan economisch belangrijke organische moleculen. Wetenschappers hebben geprobeerd het aantal isomeren van organische moleculen met een rechte keten, alkanen genaamd, wiskundig af te leiden, maar hebben geen eenvoudig verband gevonden tussen het aantal isomeren en de hoeveelheid koolstofatomen. Computerprogramma's die alkaanstructuren afbreken in fragmenten waarmee u gemakkelijker kunt werken, hebben echter goede resultaten.
Soorten isomeren
De twee soorten isomeren zijn structureel en optisch. Structurele isomeren hebben verschillende ordeningen van atomen of kleine clusters van atomen, functionele groepen genoemd. Deze isomeren zijn het resultaat van verschillen in de vertakkingen van de moleculen en hoe de functionele groepen zijn gerangschikt. Optische isomeren of stereo-isomeren zijn structureel identiek maar verschillen in de ruimtelijke geometrische positie van atomen en functionele groepen. Voorbeelden van optische isomeren zijn spiegelbeelden en moleculen die in tegengestelde richting draaien.
Maak kennis met de alkanen
Alkanen zijn ketens van koolstof (C) en waterstof (H) atomen, zo gerangschikt dat er voor elke n koolstofatomen 2n + 2 waterstofatomen zijn. Ze zijn voornamelijk afkomstig van aardgas en ruwe olie. De koolstof in de alkanen vormt ketens waarin elke koolstof met vier andere atomen is verbonden door C-C- of C-H-bindingen. Lineaire of acyclische alkanen vormen geen ringen. De eenvoudigste alkaan is methaan, CH4. Die met vier of meer koolstofatomen kunnen structurele isomeren vormen, en die met zeven of meer koolstofatomen kunnen ook optische isomeren vormen. Sommige isomeren zijn "sterisch ongunstig", wat betekent dat hun vorming onwaarschijnlijk is omdat ze veel energie nodig hebben om stabiel te blijven.
Isomeren tellen
Robert Paton en Jonathan Goodman van de Universiteit van Cambridge bieden een gratis applicatie aan, IsoCount genaamd, die het aantal structurele en optische isomeren van elk acyclisch alkaan berekent. U voert eenvoudig het aantal koolstofatomen in het alkaan in en het programma vindt het aantal structurele en optische isomeren en geeft aan hoeveel sterisch ongunstig zijn. Het programma gebruikt een algoritme dat interactief het gedeelte van het alkaan onderzoekt om de hoeveelheid isomeren af te leiden. Als u bijvoorbeeld zeven invoert, meldt het programma dat C7H16-alkaan negen structurele en twee optische isomeren heeft.
Onstabiele alkanen
Alkanen met 16 en 17 koolstofatomen zijn geen stabiele verbindingen en zouden bij kamertemperatuur snel dissociëren. C17 bestaat niet en C16 kan alleen snel gevormd worden bij zeer lage temperaturen. Sommige alkanen met een hogere keten zijn ook onstabiel. Het IsoCount-programma beschouwt koolstoffragmenten als onstabiel bij het rapporteren van de resultaten. Het aantal isomeren groeit snel met het aantal koolstofatomen. De IsoCount-auteurs schatten dat de 167-koolstof-alkaanisomeren het aantal deeltjes in het universum zouden overtreffen.